Dies ist eine kompakte Übersicht zu Peptide — geschrieben für Leser, die mehr als einen Absatz, aber kein Lehrbuch wollen.
Stand 2026-06-19. Zahlen und Beschreibungen folgen der Fachliteratur und nicht dem Marketingmaterial.
Zum einen starb der Vizekönig der Niederlande Ferdinand von Habsburg 1641 an Tertianfieber (Malaria). Dadurch kam es zu Streitereien, nachdem 1645 die Chinarinde in den Niederlanden eingeführt wurde. Zum anderen erhielt der Erzherzog Leopold Wilhelm von Österreich, der 1652 ebenfalls an dem Fieber erkrankte, von seinem Leibarzt Chifflet Auszüge aus der Chinarinde und erholte sich darauf. Chifflet verfasste nach der Genesung des Erzherzogs ein Buch über die Wirkung von Chinin (Jean-Jacques Chifflet: Pulvis febrifugus orbis Americani Iussu Serenissimi Principis Leopoldi Guilielmi, Archiducis Austriae, Belgii ac Burgundiae proregis, ventilatus ratione, experienta, auctoritate, a Ioanne Iacobo Chifletio… MDCIII). Leopold Wilhelm starb erst 1662 in Wien, nicht am Fieber. Obwohl sich die protestantischen Länder nicht von der Wirkung der Chinarinde überzeugen ließen, braute der englische Arzt Robert Talbor einen Chinarindenwein und verkaufte diesen 1679 teuer an Ludwig XIV. 1663 hatte sich das Arzneimittel in Deutschland durchgesetzt, obgleich Georg Ernst Stahl die Verwendung der Chinarinde ablehnte. Erst 1709 untersuchte Francesco Torti verstärkt die Wirkung der Chinarinde gegen Malaria und konnte diese belegen. Im späten 18. Jahrhundert manifestierte sich die Chinarinde als Therapeutikum gegen Malaria. Ein Faktor hierfür war insbesondere die Kolonisation Indiens, Amerikas und Südostasiens. Das Problem zu dieser Zeit allerdings war, dass die Rinde weiterhin aus Südamerika importiert werden musste, was zum einen sehr teuer und zum anderen sehr umständlich war.
Quellen: de.wikipedia.org
Außerdem lösten sich die Andenrepubliken allmählich von der spanischen Herrschaft. Dies hatte zur Folge, dass man neue Anbaugebiete erschließen musste. Anfang des 19. Jahrhunderts fand man kurz nach der Entdeckung des Morphins das Chinin als wirksamkeitsbestimmenden Inhaltsstoff der Chinarinde und machte daraus einen Eckpfeiler der entstehenden Pflanzenchemie. Es wurde bereits im Jahre 1792 von Antoine François de Fourcroy in unreinem Zustand hergestellt und 1820 von Pierre Joseph Pelletier und Joseph Bienaimé Caventou durch Extraktion mit Alkohol aus der Chinarinde isoliert. (Unabhängig von den anderen entdeckte 1819 auch Friedlieb Ferdinand Runge das Chinin.) Der Extrakt wurde mit Kalilauge verdünnt, worauf ein gelblicher amorpher, sehr bitter schmeckender Niederschlag entstand. Pelletier und Caventou nannten die getrocknete Substanz Chinin. 1823 wurde das Chinin vom Apotheker Friedrich Koch in Oppenheim erstmals im industriellen Maßstab aus der Rinde von Cinchona-Arten gewonnen. Das Chinin stimulierte anschließend die pflanzenchemische Forschung. Ab Mitte des 19. Jahrhunderts versuchte man, das teure Chinin durch billigere bzw. wirksamere Derivate zu ersetzen. Dadurch erhielt man 1856 das giftige Abbauprodukt Chinolin, das man wiederum zur Erforschung weiterer Fiebermittel verwendete. Über Kairin 1882, Antipyrin 1883 und weitere Substanzen gelangte man 1896 zum Pyramidon, einem der ersten weltweit erfolgreichen Präparate der pharmazeutischen Industrie, lange bevor man die Konstitution von Chinin kannte, die 1911 von Pictet aufgeklärt wurde.
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Der Franzose François Magendie analysierte um 1840 erstmals die physiologische Wirkung von Chinin. Zur Zeit des Ersten Weltkrieges wurden Chininderivate (Eukupin, Optochin und Vuzin) sowie Rivanol zur Behandlung der Spanischen Grippe und zur erhofften (chemotherapeutischen) Abtötung von Bakterien eingesetzt, allerdings ohne durchschlagenden Erfolg. Mit Chinin wurden 1916 zum ersten Mal experimentell ausgelöste neuromuskuläre Krämpfe gehemmt. Anhand weiterer Forschungsergebnisse um 1930 kristallisierten sich zwei Haupteffekte des Chinins heraus: eine neurotrope (nervenbezogene) und eine myotrope (muskelbezogene) Wirkung. Im Jahr 1944 wurde Chinin von Robert B. Woodward formal totalsynthetisiert, die tatsächliche Totalsynthese gelang Milan R. Uskokovic erst 1970. Größere wirtschaftskriminelle Ausmaße erreichte im 20. Jahrhundert das Chininkartell.
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== Der Weg zur Totalsynthese == Chinin war ein sehr wichtiger Wirkstoff. Daher war die Aufklärung seiner Struktur und später die Totalsynthese ein interessantes Forschungsprojekt, das mit großer Anerkennung verbunden war. Vor allem im Zweiten Weltkrieg wurde die Forschung an der Synthese stark vorangetrieben, da viele Seewege blockiert wurden, sodass nicht genug Lieferungen mit dem Medikament die Truppen der Alliierten erreichen konnten. Als 1944 Woodward und Doering die Totalsynthese gelang, wurden sie deshalb auch in der Bevölkerung gefeiert. Obwohl die Synthese nie Anwendung fand, trug sie maßgeblich zur Weiterentwicklung der Naturstoff-Synthese bei. Woodward erkannte den Nutzen der Spektroskopie als Mittel zur Aufklärung von Strukturen an Stelle von chemischen Reaktionen. Dieser deutlich elegantere Weg war die Grundlage für die Synthesen von beispielsweise Cholesterin, Chlorophyll oder Vitamin B12. 1965 erhielt Woodward für seine Arbeiten an den Synthesen von Naturstoffen den Nobelpreis in Chemie.
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=== Strukturaufklärung === Schon die Strukturaufklärung war ein langer Prozess. Es dauerte 147 Jahre, bis nach der ersten Isolierung die Struktur komplett geklärt werden konnte. Dabei wurde die Summenformel, die Konstitution sowie relative und absolute Konfiguration untersucht. Die große Herausforderung bestand darin, das richtige der 16 Stereoisomeren des Chinins zu identifizieren. Den Anfang machte 1879 Skraup, der die Summenformel (C20H24N2O2) herausfand. 1907 bestimmte Rabe die Konstitution des Chinin-Moleküls. Auf Basis der Verknüpfung der Moleküle (ohne räumliche Orientierung) bestimmten 1950 Prelog und Häflinger die relative Konfiguration. Dies gelang ihnen durch chemische Abbaureaktionen. Dadurch bestimmten sie schrittweise jede Konfiguration an den stereogenen Zentren. Die absolute Konfiguration (es handelt sich um ein (−)-Isomer) konnte schließlich von Carter 1967 festgelegt werden.
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=== Totalsynthese === Nachdem die Struktur des Chinins geklärt war, begann die Forschung an der Totalsynthese von Chinin. Bis diese erstmals 1944 Robert B. Woodward und William von Eggers Doering gelang, vergingen fast 100 Jahre. Woodward und Doering brauchten 14 Monate, bis ihnen die Synthese gelang. Bei den Syntheseversuchen entstand unter anderem der Phenazinium-Farbstoff Mauvein (von William Perkin, der ausgehend von der Summenformel N-Allyltoluidin zu Chinin oxidieren wollte), der am Anfang der Teerfarben-Synthese steht, welche als die Wurzel der chemischen Industrie gilt. Die Totalsynthese, die Woodward 1944 präsentierte, bestand aus der Synthese von 7-Hydroxyisochinolin zu racemischem Chinotoxin und der Synthese von Rabe und Kindler, die bereits 1918 Chinin aus (+)-Chinotoxin gewonnen hatten. Den Beginn der Totalsynthese machte Louis Pasteur bereits 1853, indem er Chinin durch Erwärmen in verdünnter Säure in das isomere Chinotoxin umlagerte, und das, obwohl damals noch nichts über den Aufbau des Moleküls bekannt war. Darauf aufbauend gelang es Kindler und Rabe 65 Jahre später, 1918, Chinotoxin in einer dreistufigen Synthese in Chinin zurückzuwandeln. 1943 gelang M. Proštenik und V. Prelog die Synthese von Chinotoxin. Dafür bauten sie Cinchonin zu (+)-Homomerochinen ab. Dieses setzten sie mit Chininsäure zu (+)-Chinotoxin um. Die Synthese des Homomerochinens gelang schließlich Woodward und Doering 1944. Dieses stellten sie racemisch aus 7-Hydroxyisochinolin her. Das Racemat setzten sie auf dem Weg von Proštenik und Prelog zu racemischem Chinotoxin um.
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Mithilfe von einem D-Weinsäurederivat trennten sie die beiden Enantiomere. Den letzten Schritt, die Synthese von (+)-Chinotoxin zu Chinin, führten sie nicht mehr durch, sondern beriefen sich auf die Arbeiten von Kindler und Rabe. Dies führte im Nachhinein zu einigen Diskussionen. So argumentierte Gilbert Stork über 50 Jahre später, dass Woodward und Doering die Arbeit von Kindler und Rabe überprüfen hätten müssen und es sich somit nicht um die erste Totalsynthese handeln könne. Gilbert Stork war auch derjenige, dem die erste stereokontrollierte Synthese von Chinin gelang, nachdem sie zuvor bereits immer weiter verfeinert wurde. Er schaffte es, in knapp 20 eleganten Reaktionsschritten die Konfiguration des chiralen Bausteins zu erhalten, weshalb nur stereoselektive Reaktionen angewandt werden konnten.
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Die Forschung zu Peptide arbeitet überwiegend mit kontrollierten Labor- und Tierstudien; klinische Daten sind je nach Substanz unterschiedlich belastbar. Wir geben den Stand der Literatur wieder.
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